Según la An encyclopedia of gay, lesbian, bisexual, transgender, & queer cultura; Quaintance nació el 3 de Junio de 1902 en Virginia, Estados Unidos, estudió dibujo, pintura, danza clásica y jazz en el Art Students League en Nueva York. Entre sus profesores estuvieron el expresionista Max Weber y Robert Henri. En 1929 se casó con su socia, la bailarina Miriam Chester, matrimonio que duró menos de un año. La homosexualidad de Quaintance fue muy discreta y totalmente limitada a personas cercanas a él. Para 1938 conoció a un puertorriqueño llamado Víctor García, el cual fue su modelo, socio, amante y compañero hasta su muerte en 1957.
Entre los datos curiosos de su vida se encuentra el fuerte apego a su madre, quien le pidió en 1933 pintar un mural para la iglesia a la cual asistía, un templo bautista en Stanley, Virginia, apareciendo en la pintura un hombre de finas facciones y rubio a los pies de Cristo; un autorretrato de Quaintance.
Parte de sus dotes artísticas las usó para crear peinados y maquillaje como servicio a celebridades y mujeres de la alta sociedad de Nueva York y ofreciendo su servicio como diseñador de interiores. Cabe señalar que también en el área de producción fotográfica utilizó diversos objetos para cubrir los genitales, esta técnica de ocultamiento también sería manipulada en diversas pinturas para no mostrar en ninguna de sus obras el pene de forma explícita, a excepción de los repliegues y entallados pantalones que permitían imaginar el contenido.
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